SMILES 표기법 | Jin Hyuk Kim

한두 줄 테스트 내용입니다.

분자구조 표기법 소개

화학 분자를 표현하는 방법은 크게 사람이 읽기 쉬운(Human-readable) 방식과 컴퓨터가 읽기 쉬운(Computer-readable) 방식으로 나눌 수 있다.

사람이 읽기 쉬운 방식 (Human-readable)
- Condensed Formula (축약 구조식)
- Kekulé Diagram (Lewis Structure를 기반으로 한 Bond 표기)
- Bond-Line Formula (zig-zag 형태의 골격 구조)
컴퓨터가 읽기 쉬운 방식 (Computer-readable)
- SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System)
- IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
- InChI (International Chemical Identifier)
- SELFIES (Self-Referencing Embedded Strings)
- SMARTS

이 중 SMILES는 문자열 기반으로 분자 구조를 표현하는 대표적인 포맷으로, 간단한 텍스트로 화합물을 직관적으로 기술할 수 있다는 장점이 있다.

사람이 읽기 쉬운 방식 (Human-readable) 예

Name

Propanal

Kekulé

Condensed Formula

$CH_3CH_2CHO$

Bond-line

컴퓨터에서 사용하는 방식 (Computer-readable) 예

SMILES(Simplified Molecular Input Line Entropy System)

SMILES

SMILES는 분자구조를 string으로 표현하는 표기법, 분자 구조의 ,atom, bond, ring, aromaticity, branch 등을 특정 규칙에 따라 문자열로 변환합니다. 특정 시작 atom을 정하고, 분자구조를 DFS 알고리즘을 통해 SMILES string으로 반환한다.

SMILES 표기법의 장점

간결함: 한 줄의 문자열로 복잡한 분자 구조를 표현 가능
기계 처리 용이: 문자열이므로 DB에 저장하거나 프로그램으로 파싱하기 쉬움
가독성: 간단한 규칙만 익히면 사람이 읽고 쓰기도 비교적 쉬움
문자열 형태로 표현되기 때문에, 머신러닝/딥러닝에서 NLP에서 활용되는 다양한 알고리즘을 사용할 수 있음

SMILES 표기법의 단점

문자열 자체로 기존 NLP에서 사용하는 유사도, BLUE 그리고 ROUGE 같은 지표를 사용할 수 없음
서로 분자구조가 비슷하더라도 SMILES string 자체는 매우 달라보일 수 있음
시작 atom 또는 읽는 방향에 따라 같은 분자구조여도 SMILES string은 다양하게 나올 수 있음

Name	Descriptions	Examples
Atoms	화학 원소의 표준 약어로 표현 전하 및 수소를 보여주기 위해 대괄호 사용	B, C, N, O, F, P, S, Cl, Br, I [Au], [Ag], [Cu] [Cl-], [OH-], [NH4+]
Bonds	단일 결합: `-` 이중, 삼중, 사중 결합: `=`, `#`, `$` 결합되지 않은 표현: `.`	CCC O=C=O C#N [Ga+]$[As-] [Na+].[Cl-]
Rings	고리 결합 표현: 두 개의 일치하는 정수 라벨 사용 고리 숫자는 순서대로 사용할 필요 없음 고리 닫힘 이후 숫자 재사용 가능	C1CCCCC1 C1CCCC2C1CCCC2 C1CCCCC1C2CCCCC2 C1CCCCC1C1CCCCC1 C1=CC1 C=1CC1
Aromaticity	방향족 고리 표현 `:` 사용 또는 소문자 원자 사용	C1=CC=CC=C1 C:1:C:C:C:C:C1 c1ccccc1
Branching	괄호를 사용하여 가지 구조 표현 작성 순서는 자유로움	CCC(=O)O FC(Br)(Cl)F BrC(F)(F)Cl C(F)(Cl)(F)Br

SMILES example

Ring & Aromaticity

Branch

Excercise (1/2)

Exercise (2/2)

[참고자료]

SMILES표기법이란? (SMILES representation 설명 및 장단점)

Weininger, D. (1988). SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules. Journal of chemical information and computer sciences, 28(1), 31-36.