SMILES 표기법
분자구조 표기법 소개
화학 분자를 표현하는 방법은 크게 사람이 읽기 쉬운(Human-readable) 방식과 컴퓨터가 읽기 쉬운(Computer-readable) 방식으로 나눌 수 있다.
- 사람이 읽기 쉬운 방식 (Human-readable)
- Condensed Formula (축약 구조식)
- Kekulé Diagram (Lewis Structure를 기반으로 모든 Bond 표기)
- Bond-Line Formula (zig-zag 형태의 골격 구조)
- 컴퓨터가 읽기 쉬운 방식 (Computer-readable)
- SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System)
- IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
- InChI (International Chemical Identifier)
- SELFIES (Self-Referencing Embedded Strings)
- SMARTS
이 중 SMILES는 문자열 기반으로 분자 구조를 표현하는 대표적인 포맷으로, 간단한 텍스트로 화합물을 직관적으로 기술할 수 있다는 장점이 있습니다.
사람이 읽기 쉬운 방식 (Human-readable) 예시
Name
- Propanal
Kekulé
Condensed Formula
- $CH_3CH_2CHO$
Bond-line
컴퓨터에서 사용되는 방식 (Computer-readable) 예시
- SMILES(Simplified Molecular Input Line Entropy System)
SMILES
SMILES는 분자구조를 string으로 표현하는 표기법입니다. 분자 구조의 atom, bond, ring, aromaticity, branch 등을 특정 규칙에 따라 문자열로 변환합니다. 특정 시작 atom을 정하고, 분자구조를 DFS 알고리즘을 통해 SMILES string으로 반환합니다.
SMILES 표기법의 장점
- 간결성: 한 줄의 문자열로 복잡한 분자 구조를 표현 가능
- 기계 처리 용이: 문자열이므로 DB에 저장하거나 프로그램으로 파싱하기 쉬움
- 가독성: 간단한 규칙만 익히면 사람이 읽고 쓰기 비교적 쉬움
- 문자열 형태로 표현되기 때문에, 머신러닝/딥러닝에서 NLP에서 사용되는 다양한 알고리즘을 사용 가능함
SMILES 표기법의 단점
- 문자열 자체로 기존 NLP에서 사용되는 유사도(BLEU, ROUGE 등) 지표를 사용하기 어려움
- 서로 분자구조가 비슷하더라도 SMILES string 자체는 매우 달라보일 수 있음
- 시작 atom 또는 읽는 방향에 따라 같은 분자구조라도 SMILES string은 다양하게 나올 수 있음
| Name | Descriptions | Examples |
|---|---|---|
| Atoms | 화학 원소 기호로 표시 (대문자 사용), 전하 및 수소를 보여주기 위해 대괄호 사용 | B, C, N, O, F, P, S, Cl, Br, I [Au], [Ag], [Cu] [Cl-], [OH-], [NH4+] |
| Bonds | 단일 결합: -이중, 삼중, 사중 결합: =, #, $결합되지 않은 표현: . | CCC O=C=O C#N [Ga+]$[As-] [Na+].[Cl-] |
| Rings | 고리 결합 표현: 두 개의 일치하는 정수 라벨 사용. 고리 숫자는 순서대로 사용할 필요 없음. 고리 닫기 이후 숫자 재사용 가능 | C1CCCCC1 C1CCCC2C1CCCC2 C1CCCCC1C2CCCCC2 C1CCCCC1C1CCCCC1 C1=CC1 C=1CC1 |
| Aromaticity | 방향족 고리 표현: : 사용 또는 소문자 원자 사용 | C1=CC=CC=C1 C:1:C:C:C:C:C1 c1ccccc1 |
| Branching | 괄호를 사용하여 가지 구조 표현. 작성 순서는 자유로움 | CCC(=O)O FC(Br)(Cl)F BrC(F)(F)Cl C(F)(Cl)(F)Br |
SMILES example
Ring & Aromaticity
Branch
Exercise (1/2)
Exercise (2/2)
[참고자료]
SMILES 표기법이란? (SMILES representation 설명 및 장단점)
Weininger, D. (1988). SMILES, a chemical language and information system. 1. Introduction to methodology and encoding rules. Journal of chemical information and computer sciences, 28(1), 31-36.